氢化钠的应用介绍
2020-06-09
氢化钠,化学式为NaH,是一种无机盐。有机合成中,氢化钠主要被用作强碱。氢化钠不溶于有机溶剂,溶于熔融金属钠,因此几乎所有与氢化钠有关的反应都于固体表面发生。
中文名称:氢化钠
英文名称:Sodium hydride
英文别名:NaH
CAS号:7646-69-7
分子式:HNa
分子量:23.99770
精确质量:23.99760
外观与性状:固体/液体混合物
密度:1.2
熔点:800ºC (dec.)
闪点:185ºC
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、卤素、强酸分开存放
应用:
氢化钠是有机合成中用途很广泛的强碱(pKa~36)。它可以夺取很多化合物(甚至是弱Brønsted酸)中的质子而生成相应的钠化合物。典型的例子有:醇、酚、吡唑和硫醇等。
氢化钠最常用于1,3-二羰基化合物、马来酸酯及类似化合物的去质子化,相应的钠化合物可以被烷基化,从而能够生成各种各样的有机化合物。相应的反应见Dieckmann缩合反应、Stobbe缩合反应、Darzens缩合反应和Claisen缩合反应。二甲基亚砜是常用的溶剂。
氢化钠还被用于合成硫叶立德,从而实现由酮向环氧化合物的转化。氢化钠可以合成 dithioimidodiphosphinate,这是乙酰丙酮配合物中备受关注的领域。氢化钠较少用作还原剂,因为负氢太小,不易与其他轨道很好重叠。然而氢化钠可以将Si-Si键和S-S键还原。
中文名称:氢化钠
英文名称:Sodium hydride
英文别名:NaH
CAS号:7646-69-7
分子式:HNa
分子量:23.99770
精确质量:23.99760
外观与性状:固体/液体混合物
密度:1.2
熔点:800ºC (dec.)
闪点:185ºC
储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、卤素、强酸分开存放
应用:
氢化钠是有机合成中用途很广泛的强碱(pKa~36)。它可以夺取很多化合物(甚至是弱Brønsted酸)中的质子而生成相应的钠化合物。典型的例子有:醇、酚、吡唑和硫醇等。
氢化钠最常用于1,3-二羰基化合物、马来酸酯及类似化合物的去质子化,相应的钠化合物可以被烷基化,从而能够生成各种各样的有机化合物。相应的反应见Dieckmann缩合反应、Stobbe缩合反应、Darzens缩合反应和Claisen缩合反应。二甲基亚砜是常用的溶剂。
氢化钠还被用于合成硫叶立德,从而实现由酮向环氧化合物的转化。氢化钠可以合成 dithioimidodiphosphinate,这是乙酰丙酮配合物中备受关注的领域。氢化钠较少用作还原剂,因为负氢太小,不易与其他轨道很好重叠。然而氢化钠可以将Si-Si键和S-S键还原。